Attrahera lyckojägare, artister och en mängd andra.
Den första spanska bosättningen i Keys var Cayo Hueso, Isle of Bones, som hette så eftersom upptäcktsresande hittade resterna av en stor indisk kyrkogård. Britterna angliciserade senare Cayo Hueso till Key West.
Key West grundades 1822 och växte på 1850-talet till cirka 2 700 personer. Ungefär en gång i veckan gick ett fartyg på grund och ropet "vrak i land" hördes i hela staden. Vrakare skulle rasa ut till revet för att rädda fartyget och dess frakt.
Lasterna omfattade allt från guld, silver, porslin, te, timmer, bomull, spetsar, siden, rom och fina viner till eleganta möbler. År 1830 var Key West den rikaste staden per capita i hela USA och var så i cirka 50 år. Bara 1856 delade de 2 000 invånarna nästan $400 000 i byte. Det skulle vara lika med $7 000 000 i dagens dollar.
1869 strömmade flyktingar från ett kubanskt inbördeskrig till Key West. Snart blev staden världens ledande cigarrtillverkningscenter med 166 fabriker som producerar 100 miljoner cigarrer per år, var och en rullad för hand.
Nästa industri som kom var sponging. en gång tjänar $750 000 per år. Svampar från Key West skeppades till New York och blev kända som
överlägsna dem från Medelhavet. En naturkatastrof, kallad röd tidvatten, dödade Key Wests sängar 1910 och svampbranschen kollapsade.
Nästa stora steg i Keys utveckling kom 1905, när järnvägsmagnaten Henry Flagler lovade att förlänga sin Florida East Coast Railway söderut från Miami till den utmärkta djupvattenhamnen i Key West. Sju år senare, 1912, ångade det första tåget längs hela längden av "Flagler's Folly", vilket bevisade för skeptikerna att det kunde byggas. Flagler, hans mål uppnåddes, dog 16 månader senare.
