Przyciąganie łowców fortun, artystów i wielu innych osób.

Pierwszą hiszpańską osadą w Keys była Cayo Hueso, Wyspa Kości, nazwana tak, ponieważ odkrywcy odkryli pozostałości rozległego cmentarza indyjskiego. Brytyjczycy później zangielizowali Cayo Hueso w Key West.

Key West zostało założone w 1822 roku i do lat pięćdziesiątych XIX wieku liczyło około 2700 mieszkańców. Mniej więcej raz w tygodniu statek osiadał na mieliźnie i w całym mieście słychać było krzyk „wrak na brzeg”. Wrakowie wyruszali na rafę, aby ocalić statek i jego załadunek.

Ładunki obejmowały wszystko, od złota, srebra, porcelany, herbaty, drewna, bawełny, koronek, jedwabi, rumów i wybornych win po eleganckie meble. Do 1830 roku Key West było najbogatszym miastem w całych Stanach Zjednoczonych na mieszkańca i było nim przez około 50 lat. Tylko w 1856 roku 2000 mieszkańców podzieliło łupy o wartości prawie $400000. To równałoby się $7 000 000 w dzisiejszych dolarach.

W 1869 roku do Key West napłynęli uchodźcy przed kubańską wojną domową. Wkrótce miasto stało się wiodącym na świecie ośrodkiem produkcji cygar, posiadającym 166 fabryk produkujących 100 milionów cygar rocznie, każde ręcznie zwijane.

Następną branżą, która się pojawiła, było gąbkowanie. raz zarabiając $750 000 rocznie. Gąbki z Key West zostały wysłane do Nowego Jorku i stały się znane jako
lepsze od tych z Morza Śródziemnego. Klęska żywiołowa, zwana czerwonym przypływem, zniszczyła łóżka w Key West w 1910 roku i upadł biznes gąbek.

Następny ważny etap w rozwoju Keys nastąpił w 1905 roku, kiedy magnat kolejowy Henry Flagler obiecał przedłużenie swojej kolei Florida East Coast Railway na południe od Miami do doskonałego głębokowodnego portu w Key West. Siedem lat później, w 1912 r., pierwszy pociąg przejechał całą długość „Szaleństwa Flaglera”, udowadniając sceptykom, że można go zbudować. Flagler, swój cel osiągnięty, zmarł 16 miesięcy później.