Attrarre cacciatori di fortuna, artisti e un assortimento di altri.

Il primo insediamento spagnolo nelle Keys fu Cayo Hueso, l'Isola delle Ossa, così chiamata perché gli esploratori trovarono i resti di un vasto cimitero indiano. Gli inglesi in seguito anglicizzarono Cayo Hueso in Key West.

Key West è stata fondata nel 1822 e nel 1850 è cresciuta fino a raggiungere circa 2.700 persone. Circa una volta alla settimana una nave si incagliava e si udiva in tutta la città il grido di "naufragio a terra". I demolitori correrebbero verso la barriera corallina per salvare la nave e il suo carico.

I carichi includevano di tutto, da oro, argento, porcellana, tè, legname, cotone, pizzi, sete, rum e vini pregiati a mobili eleganti. Nel 1830, Key West era la città pro capite più ricca di tutti gli Stati Uniti e lo è stata per circa 50 anni. Solo nel 1856, i 2.000 residenti si divisero quasi $400.000 di bottino. Ciò equivarrebbe a $7,000,000 in dollari di oggi.

Nel 1869 i profughi di una guerra civile cubana si riversarono a Key West. Ben presto la città divenne il principale centro di produzione di sigari al mondo con 166 fabbriche che producevano 100 milioni di sigari all'anno, ciascuno arrotolato a mano.

L'industria successiva ad arrivare è stata la spugnatura. una volta incassando $750.000 all'anno. Le spugne di Key West furono spedite a New York e divennero note come
superiori a quelli del Mediterraneo. Un disastro naturale, chiamato marea rossa, uccise i letti di Key West nel 1910 e il business delle spugne crollò.

La successiva fase importante nello sviluppo delle Keys arrivò nel 1905, quando il magnate delle ferrovie Henry Flagler promise di estendere la sua Florida East Coast Railway a sud da Miami fino all'eccellente porto in acque profonde di Key West. Sette anni dopo, nel 1912, il primo treno percorse l'intera lunghezza di “Flagler's Folly” dimostrando agli scettici che poteva essere costruito. Flagler, il suo obiettivo raggiunto, morì 16 mesi dopo.