Old School Square, um local histórico nacional, atende a comunidade de Delray Beach por meio de artes visuais e cênicas e entretenimento há mais de 25 anos. Este centro premiado e reconhecido nacionalmente combinou com sucesso a preservação histórica e as artes, dando início ao renascimento de Delray Beach nos anos 1990. Como o ponto de encontro da comunidade para tudo, desde concertos gratuitos a reuniões na prefeitura, festividades em torno da árvore de Natal de 100 pés e muito mais, Old School Square continua sendo o coração pulsante. O campus recebe mais de meio milhão de pessoas a cada ano para programas, aulas, eventos e atividades de aluguel e inclui o Crest Theatre (c. 1925), o Cornell Art Museum (c. 1913), o Fieldhouse (c. 1925), o Pavilion (inaugurado em 2002) e a Creative Arts School. O Old School Square Pavilion apresenta concertos e eventos ao ar livre. O Blues on the Square acontece duas vezes por mês de março a maio, verifique o site para obter detalhes. Os concertos gratuitos de sexta-feira acontecem de abril a junho de 2017 e de outubro de 2017 a janeiro de 2018, confira o site para mais detalhes. Art on the Square é uma mostra anual de belas artes ao ar livre, com júri, apresentada pelo Cornell Art Museum na Old School Square em março.