Old School Square, et nasjonalt historisk sted, har tjent det større Delray Beach-samfunnet gjennom visuell kunst og scenekunst og underholdning i over 25 år. Dette prisbelønte, nasjonalt anerkjente senteret kombinerte med suksess historisk bevaring og kunst, og tente på 1990-tallets renessanse til Delray Beach. Som fellesskapets samlingssted for alt fra gratiskonserter, til rådhusmøter, til festligheter rundt det 100 fot høye juletreet og mye mer, fortsetter Old School Square å være det bankende hjertet. Campus tar imot over en halv million mennesker hvert år for programmer, klasser, arrangementer og utleieaktiviteter og inkluderer Crest Theatre (ca. 1925) Cornell Art Museum (ca. 1913), Fieldhouse (ca. 1925) Pavilion (åpnet i 2002) og Creative Arts School. Old School Square Pavilion presenterer utendørskonserter og arrangementer. Blues on the Square går to ganger i måneden mars-mai, sjekk nettsiden for mer informasjon. Gratis fredagskonserter går april-juni 2017 og oktober 2017-januar 2018, sjekk nettsiden for detaljer. Art on the Square er et årlig, utendørs, juryert kunstutstilling som presenteres av Cornell Art Museum på Old School Square i mars.