Old School Square, een National Historic Site, is al meer dan 25 jaar een begrip in de gemeenschap van Delray Beach met visuele en uitvoerende kunsten en entertainment. Dit bekroonde, nationaal erkende centrum combineerde met succes historisch behoud en kunst, en ontketende de renaissance van Delray Beach in de jaren 90. Als ontmoetingsplaats van de gemeenschap voor alles van gratis concerten tot vergaderingen van het stadhuis, tot festiviteiten rond de 100-voet kerstboom en nog veel meer, blijft Old School Square het kloppende hart. De campus verwelkomt elk jaar meer dan een half miljoen mensen voor programma's, lessen, evenementen en verhuuractiviteiten en omvat het Crest Theatre (ca. 1925), het Cornell Art Museum (ca. 1913), het Fieldhouse (ca. 1925), het Pavilion (geopend in 2002) en de Creative Arts School. Het Old School Square Pavilion presenteert openluchtconcerten en evenementen. Blues on the Square wordt twee keer per maand gehouden van maart tot mei, kijk op de website voor meer informatie. Gratis vrijdagconcerten van april tot juni 2017 en van oktober 2017 tot januari 2018. Kijk op de website voor meer informatie. Art on the Square is een jaarlijkse, openlucht, door een jury beoordeelde kunsttentoonstelling die in maart door het Cornell Art Museum op Old School Square wordt gepresenteerd.