Old School Square, un sito storico nazionale, ha servito la comunità di Delray Beach attraverso arti visive e performative e intrattenimento per oltre 25 anni. Questo centro premiato e riconosciuto a livello nazionale ha combinato con successo la conservazione storica e le arti, innescando la rinascita di Delray Beach degli anni '90. Come luogo di ritrovo della comunità per tutto, dai concerti gratuiti alle riunioni del municipio, alle festività attorno all'albero di Natale di 100 piedi e molto altro ancora, Old School Square continua a essere il cuore pulsante. Il campus accoglie oltre mezzo milione di persone ogni anno per programmi, lezioni, eventi e attività in affitto e comprende il Crest Theatre (c. 1925), il Cornell Art Museum (c. 1913), il Fieldhouse (c. 1925), il Pavilion (aperto nel 2002) e la Creative Arts School. L'Old School Square Pavilion presenta concerti ed eventi all'aperto. Blues on the Square si tiene due volte al mese da marzo a maggio, controlla il sito web per i dettagli. I concerti gratuiti del venerdì si terranno da aprile a giugno 2017 e da ottobre 2017 a gennaio 2018, per i dettagli consultare il sito web. Art on the Square è una mostra annuale di belle arti all'aperto, valutata da una giuria, presentata dal Cornell Art Museum presso Old School Square a marzo.