Je begint deze rondleiding van 1 uur en 30 minuten door je gids (die een neongroen shirt draagt) te ontmoeten in Margaritaville (500 Duval Street). Muzikant Jimmy Buffett arriveerde 50 jaar geleden in 1971 in Key West. Deze wandeltocht neemt je mee naar de locaties rond Old Key West die zijn liedjes inspireerden, waar hij zijn eerste optreden speelde, enkele van zijn favoriete kroegen, plaatsen waar hij at, bars hij speelde in zijn opnamestudio, de eerste en de huidige locatie van Margaritaville, Mallory Square, en eindigde bij Capt. Tony's Saloon.