U begint deze 65 minuten durende begeleide wandeltocht door de avond door uw gids te ontmoeten bij Capt. Tony's Saloon (428 Greene Street). U wordt vervolgens meegenomen naar verschillende plekken van Ernest Hemingway in de buurt van Old Town, waar hij woonde, werkte en speelde. U hoort ongelooflijke verhalen over de geschiedenis en overleveringen van Hemingway en Key West.