De 50e editie van de Swim Around Key West, een uitdagende openwaterzwemtocht van 20 kilometer (12,5 mijl), vindt plaats op zaterdag 27 juni 2026. De start is om 10:00 uur vanaf Higgs Beach in Key West. De zwemmers zwemmen met de klok mee rond het eiland, strategisch gepland om optimaal te profiteren van de getijden. Ze profiteren van de stroming door de haven van Key West, onder de Fleming Key Bridge door en naar Dredgers Key, voordat ze de eb meepakken naar Cow Key Channel en de laatste 6,5 kilometer (4 mijl) langs de Atlantische Oceaan afleggen.