U begint deze twee uur durende rondleiding met een ontmoeting met uw gids (die een neongroen shirt draagt) buiten de hoofdingang van het Hemingway House (Whitehead Street 907). Vervolgens neemt een rondleiding u mee naar de plekken waar Hemingway echt woonde, werkte en speelde, waaronder de plek waar hij bokswedstrijden bekeek en fluit, waar hij zijn boot de Pilar bezat, de boekwinkel waar zijn boeken werden verkocht, en zijn eerste appartement in Key West waar hij "A Farewell to Arms" afrondde. Daarna geniet u van een lunch en een stuk limoentaart, voordat u een bezoek brengt aan de plek waar hij de trein nam, viste en boten verhuurde in de haven van Key West, en tot slot waar hij veel tijd doorbracht met het drinken van Sloppy Joes (de originele en de tweede). Talrijke andere historische plekken die Hemingway bezocht toen hij in Key West woonde, worden ook bezocht tijdens deze ongelooflijke authentieke tour.