Du starter denne 2 timer lange guidede turen med å møte guiden din (som vil ha på seg en neongrønn skjorte) utenfor hovedporten til Hemingway House (907 Whitehead Street). Deretter tar en guidet tur deg med til de virkelige stedene Hemingway bodde, jobbet og spilte, inkludert der han så på og dømte boksekamper, der han oppbevarte båten sin Pilar, bokhandelen der bøkene hans ble solgt, hans første leilighet i Key West der han fullførte skrivingen av «A Farewell to Arms». Deretter kan du nyte lunsj og et stykke Key Lime Pie, før du besøker stedet der han tok toget, fisket og kartla båter i Key West havn, og til slutt der han tilbrakte mye tid med å drikke – Sloppy Joes (den originale og den andre). Tallrike andre historiske steder som Hemingway besøkte mens han bodde i Key West, vil også bli besøkt på denne utrolige autentiske turen.