The Waterfront Playhouse מבדר את הקהל של קי ווסט כבר למעלה מ-80 שנה. ממוקם בלב כיכר מאלורי ההיסטורית של קי ווסט, תיאטרון מקצועי זה ללא מטרות רווח, מושך אליו מקומיים ותיירים עם מגוון רחב של מנות תיאטרליות. The Playhouse הוא תיאטרון אינטימי בן 150 מושבים הממוקם צעדים ספורים מחגיגת השקיעה הלילית של קי ווסט.

The Playhouse מנצל את מאגר הכישרונות העשיר של קי ווסט של שחקנים, במאים ומעצבים, כמו גם מושך מאורות ידועים בינלאומיים. הפקות הלהיט האחרונות ב-Playhouse כוללות את Priscilla, Queen of the Desert, Lady Day at Emerson's Bar and Grill, The Rocky Horror Show, Hair, Young Frankenstein, Monty Python's Spamalot, , Twelve Angry Men, The Full Monty, Reefer Madness, Urinetown, Equus והבכורה העולמית של Lucky You של קארל הייאסן והזכוכית של מייקל אמאן.

כשהשמש שוקעת, הווילון עולה ב-Waterfront Playhouse.