La Southernmost Regatta 2026 revient à Key West, en Floride, du 19 au 23 janvier 2026, réunissant navigateurs d'élite et passionnés pour cinq jours exaltants de régates et de festivités insulaires. Organisé par Sailing Inc., cet événement prestigieux allie compétition de haut niveau et ambiance décontractée des Keys, ce qui en fait l'une des régates hivernales les plus attendues des États-Unis. La régate est ouverte aux quillards monotypes et ORC (Race/Croisière). Deux courses par jour seront proposées sur deux parcours : un parcours monotype et un parcours ORC. Une course au large quotidienne sera également organisée pour les croiseurs ORC.