Comenzará esta visita guiada de 1 hora y 30 minutos reuniéndose con su guía turístico (que vestirá una camiseta verde neón) en Margaritaville (500 Duval Street). El músico Jimmy Buffett llegó a Key West hace 50 años, en 1971. Este recorrido a pie lo llevará a los lugares alrededor de Old Key West que inspiraron sus canciones, donde tocó en su primer concierto, algunos de sus bares favoritos, lugares donde comió y bares. Tocó en su estudio de grabación, la primera y actual ubicación de Margaritaville, Mallory Square, y terminó en Capt. Tony's Saloon.