Sie beginnen diese zweistündige Führung mit einem Treffen mit Ihrem Reiseleiter (der ein neongrünes Hemd trägt) vor dem Eingangstor des Hemingway House (907 Whitehead Street). Anschließend führt Sie eine Führung zu den echten Orten, an denen Hemingway lebte, arbeitete und spielte, darunter der Ort, an dem er Boxkämpfe ansah und leitete, wo sein Boot Pilar stand, der Buchladen, in dem seine Bücher verkauft wurden, seine erste Wohnung in Key West, wo er „In einem andern Land“ fertig schrieb. Dann genießen Sie ein Mittagessen und ein Stück Key Lime Pie, bevor Sie die Orte besuchen, an denen er mit dem Zug fuhr, fischte und im Hafen von Key West Boote charterte, und schließlich den Ort, an dem er viel Zeit mit Trinken verbrachte – Sloppy Joes (den Original- und den zweiten). Zahlreiche andere historische Stätten, die Hemingway während seines Aufenthalts in Key West besuchte, werden auf dieser unglaublich authentischen Tour ebenfalls besucht.