Du begynder denne 1 time og 30 minutters guidede tur ved at møde din rejseguide (som vil være iført en neongrøn skjorte) ved Margaritaville (500 Duval Street). Musikeren Jimmy Buffett ankom til Key West for 50 år siden i 1971. Denne vandretur tager dig til stederne omkring Old Key West, der inspirerede hans sange, hvor han spillede sin første koncert, nogle af sine yndlingsvandhuller, steder han spiste, barer han spillede i, hans optagestudie, den første og den nuværende placering af Margaritaville, Mallory Square, og slutter ved Capt. Tony's Saloon.